1939年,Monty和他的作曲家朋友Lehman Engel到墨西哥度假,同行的还有演员John Garfield等人,不幸地,Monty在那里染上痢疾,这种病除了让他免於兵役,更在後来不断回来困扰他,一年後,他出演了 The Skin of Our Teeth、大阵容的战争戏Here Shall Be No Night,此剧挂帅的是Afred Lunt和Lynn Fontanne,这部戏成功巡演了两年,Monty被Afred Lunt的演技所影响,和Lunt夫妇亦成为好友,这段时间,Monty和剧团成员Phyllis Thaxter约会,据说他真正的恋人却是一位男演员,Monty的生活被认为是一团糟,虽然是一个同性恋者,但他也与女人一起,Bosworth对此解释,Monty正因为无力处理性向问题,才转而求助於酗酒和吸毒。
如果说Monty主演的第一部电影是Red River,那麼观众第一次在银幕上看到他则是比较早上映的The Search(乱世孤雏),本片由Fred Zinnemann执导,在德国和瑞士取景,描述一位战争遗孤和美兵的故事。这一年,Monty登上了Life杂志的封面人物,他潜著的魅力、超卓的演技,令人迷醉的俊脸占了大量杂志的篇幅,女影迷对他趋之若骛,纪念品卖过满堂红,但Monty对名利并不热忱,它不是他需要的全部,拥有虚饰的豪宅、时髦的行头和奢华的晚会非他所属,事实上,Monty一直生活在纽约而非紫醉金迷的Hollywood。随後一年,Monty与Olivia Havilland演出了改编自Henry James小说,由William Wyler执导的The Heiress(千金小姐/深闺梦回),拍了以柏林空运为题材的The Big Lift(空投豔史/大空运),在拍摄这部片时,Monty犯下了可能是他电影生涯中最大的错误,拒绝了Billy Wilder导演的Sunset Boulevard(日落大道/红楼金粉)男主角,盛传是大他十多年的女友Libby Holman担心故事内的老少配影射了他们,也有说她完全支配了他的选片权,她认为哪部片不适合就要回绝掉,不管如何,Monty声称不喜欢这部戏本,如同他一生中拒绝的许多角色之一(包括:East of Eden、None of them和On the Waterfront )。
1949年,Monty接拍了Grorge Stevens(乔治史蒂文斯)的A Place in the Sun(郎心如铁),这是一部典形的爱情悲剧,描述乡下贫穷的乔治(Monty)到城市来投靠叔叔,爱上千金小姐(Liz),意外害死有自己骨肉的女工而面临控诉。这部片因选角得当而大卖,Monty演好了在片中那位面临感情和责任的取舍,与矛盾於一身的乔治而获提名奥斯佳最佳男主角。而第一次与Liz (Elizabeth Taylor伊莉莎伯泰勒/莱)合作,亦开始了两人终身的友谊, Liz比Monty年轻,但Liz在他身上发现了和自己相同的东西,两人的童年、性格上的脆弱等等…。有说Liz第一眼便爱上Monty,两人亲密了一段日子,她想嫁给他,但当她发现了他真正的性向才打消了念头,并转而成为他的知心好友,两人的关系直至Monty死亡,Monty曾向Liz倾诉因身为同性恋者那种无以排解的郁闷,Liz曾说:「如果没有同性恋者,就不会有今天的Hollywood。」Monty的朋友亦回忆道:「一直令Monty感到折磨的是,他必须隐瞒自己真实感情,在Hollywood有很多同性恋者,但他们必须欺骗、伪装,而Monty十分鄙视这种生活,所以他才如此痛苦不堪。」(节录)
在拍罢A Place in the Sun後,Monty与Kevin和Augusta到了欧洲,直至此时为止,朋友们发现Monty的生活不对劲,他开始大量地酗酒和磕药,他的朋友Jean Green这样形容他:「deadly serious, haunted」。直到1952年,他才又回来工作,他到了Quebec(魁北克)拍摄Hitchcock(希区考克/希治阁)的新片I Confess(忏情记/恨),在片中,Monty扮演一个隐藏著秘密的神父,在柏摄时,Monty的酗酒问题依然严重,同时Hitchcock对Mira Rostava向Monty的指导方式极之不满(事实上Mira几乎惹火了所有大导),他认为Mira干扰了自己,然而不满归不满,Hitchcock对Monty这个人十分感兴趣(他对同性恋者向来抱好奇态度)。
1953年,Monty到意大利拍摄Terminal Station/Indiscretion of an American Wife(终站)一片,导演是意大利新现实主义Vittorio de Sica,Sica和大制片家David O Selznick闹得不甚愉快,Monty则支持Sica的一边。同年,Monty拍了奥斯卡最佳影片From Here to Eternity(乱世忠魂/红粉忠魂未了缘),原本哥伦比亚大老板Harry Cohn希望演员Aldo Ray演出Robert E Lee Prewitt一角,幸而导演Fred Zinnemann威胁要退出才使Monty获得了这个角色,他成功诠译了Robert这个受迫害但固执的士兵,并再度提名最佳男主角,评论认为Monty奉献了他最为杰出而又光华尽露的表演,在拍摄初期,他与合演者Frank Sinatra不和,但Monty的专业态度很快获得了他们的信任,後来更经常与Sinatra和原作者James Jones一起通宵畅饮,而叫Fred Zinnemann非常厌恶的指导师Mira Rostava亦在争吵後离开了,尽管发生此等不愉快事件,但Monty还是希望再次与Mira和Kevin McCarthy合作,他们随即在百老汇演出舞台剧The Sea Gull,可惜评论毁誉参半,Monty再次没有回去拍片,反而消沉了好一段时间。
接著,他出演了The Young Lions(百战雄狮1959),和Dean Martin(甸马田)以及Marlon Brando(马龙白兰度)合作,Monty和Brando经常被外界扯到一块讨论,因为他们都是方法演技的支持者,但Monty的表演是独特的,是某种只属於他的东西,Monty在The Young Lions成功扮演一位犹太军人。他形容这是他最喜欢的角色之一,并深信此角将为他整个电影生涯拿到一尊奥斯卡奖,可这次他又败兴而归了,本来Monty对得奖的兴趣不大,但当他经历了四次提名,尤其是未能凭Judgment at Nuremburg一片获得半个奖项时,他感到非常挫败。 这年,他又继续拍摄了Lonelyhearts(寂莫芳心)一片,此片令人失望,不过Monty对这部电影也不太在意。
在50年代後期,Monty的古怪行为有变本加厉的倾向(他曾被目睹在旅馆和街道上裸跑),他酗酒和磕药的问题使朋友和片商都疏远了他,唯独Liz仍然是他最忠实的朋友,她运用其影响力为他争取了Tennesse Williams的作品Suddenly Last Summer(夏日痴魂)电影版一角,Monty饰演一名脑外科医生,这是他的电影生涯的低潮,在拍片时,他喝得严重,导演Joseph L Mankiewicz和制片人Sam Spiegel都想要辞掉他,但Liz和合演的Katharine Hepburn却唱反调,她们联合威胁他们,如果Monty不干她们也都退出,kath也曾企图说服Monty放弃酗酒,可是不得要领。影片上映後,影评人对Monty短暂的演出极不客气,直到1960年下一部片,Elia Kazan(伊力卡山)执导的Wild River(野河/狂流春醒),Kazan说服他在拍摄中停止酗酒,他坚守了承诺,在片中,他饰演一名政府官员,因河流计划而企图说服一位妇女搬家,到了1961年,他参与了The Misfits(乱点鸳鸯谱)的演出,在片中他饰演Nevada(内华达州)的牛仔,与Clark Gable(克拉克盖博/奇勒基保)和Marilyn Monroe(玛莉莲梦露)演对手戏。这部片非常一波三折,Monroe成了导演John Huston最头痛的问题,她和本片编剧Arthur Miller婚姻破裂,又被药瘾折磨著,但Monty诠释Perce这个角色十分之好,父母使Perce的精神上受到折磨,Monty能演得如此深刻,也许因为真实世界中的他也有如此体验。 同年,Monty还参与了Judgment at Nuremburg(纽伦堡大审)的演出,片中他饰演一名在纳粹时期惨遭去势的平民,比起主演的Spencer Tracy、Burt Lancaster和Maximillian Schell等人,Monty在片中出场不过十多分钟,但或许是这部长达三小时的影片中最感人的段落,更大可能是他这几年里最为震憾人心的演出,本片为他争到最後一次的奥斯卡提名。
此刻是Monty最艰难的日子,还对他保持忠诚的朋友只剩如Roddy McDowall、Elizabeth Taylor和Maureen Stapleton,他们一起旅行或参加首演,他已经没有多少工作机会了,有些人质疑一直为他的治疗的医生William Silverberg不加强为他戒毒,又反对他们把他送进医院,还有他的白内障、车祸的後遗症、关节炎及尚未找出原因的甲状腺机能减退症,而最大的问题还是精神上的。还是Elz再一次向Monty伸出援手,她为他争取了一个角色:Reflections in a Golden Eye一片中饰演她的丈夫,一个被年轻士兵迷住的男人。但这部片因她的档期而延期