根据创作方式分类亨利的画作,也能透露一二。他最早期的艺术作品包括拼贴画:他从《生活》杂志(Life)、《星期六晚邮报》(Saturday Evening Post)、《国家地理杂志》(National Geographic)等刊物剪下的孩童、间谍、军人与王室贵族图片,经过上色、加毛发、加肩章、加帽子等等加工后,贴上厚纸板。亨利有时会加上一大段图解,介绍图中的人物,其中一些甚至是故事的要角,包括叛乱的薇薇安七姊妹。在亨利的加工下,许多人物成了格兰德林尼亚军或安吉利尼亚军的将领。有趣的是,弗朗西斯.薇薇安纳(Francis Viviana)将军与尼罗将军(General Nero:古罗马帝国皇帝。)被画在彼此怀里,看似情意绵绵。包括约翰.曼利、约翰.强森与唐纳.奥兰德在内,亨利在慈悲圣母之家与精神病院认识的一些男孩子,都在故事中摇身变成了大人。姓氏被亨利改写成奥兰多科(Aurandoco)的唐纳,是亨利在精神病院时的特殊朋友之一。约翰.E.强森也是在精神病院认识的男孩,但他的名字被改成钱宁.强斯登(Johnnie Johnston)。亨利同样画了一些与精神病院脱不了关系的图,却并不常写明图中内容为何。举例而言,在〈11。在诺玛凯瑟琳。又被格兰德林尼亚骑兵捕获〉(11. At Norma Catherine. Are captured Again by Glandelinian Cavalry)图中,亨利画了三个孩子在农田里被牛仔的套索套住,令人联想到他初次逃离农场时,被「农场的牛仔」韦斯特先生抓回去的场景。
之后,亨利进入过渡期,不再单独使用拼贴绘图法,而是用描图等较复杂的绘图方式。他并没有完全舍弃拼贴绘图,不过描图法允许他将人物、动物、树木等事物移出原本的环境,套入作品中的主题。举例而言,亨利从儿童涂色书中将小小淑女玛菲特(Little Miss Muffet:小小淑女玛菲特是英语童谣中的角色,出现年份不明。)逃跑的模样描到了画布上,在原图中她吃东西时被蜘蛛吓了一跳,因此惊慌地逃离蜘蛛,亨利省去了蛛网、蜘蛛与玛菲特的矮凳,在他的画中,玛菲特就是个面色惊恐地逃跑的小女孩。她不再是童诗中的主角,而是被格兰德林尼亚士兵威胁,面对被奴役或其他悲惨命运的安吉利尼亚孩子。
毕克馥出生于一八九二年四月八日,比亨利早了四天,后来亨利逃离精神病院、回到芝加哥时,毕克馥已经走在成为「美国甜心」的路上了。到一九一一年,亨利开始写《不真实的国度》第二版时(第一版被菲兰毁去之后),毕克馥已经拍了将近七十部电影。亨利在创作时参考了毕克馥最广为人知的电影之一——《小安妮.鲁尼》(Little Annie Rooney)(一九二五年)——在电影其中一幕,安妮(毕克馥)「从下水道的水管内偷偷往外看」,这成了亨利绘制〈在珍妮利奇。艾凡斯的故事2。她们把自己卷进地毯,试图逃脱〉(At Jennie Ritchee. 2 of Story to Evans. They attempt to get away by rolling themselves in floor rugs)的模特儿。画中,薇薇安女孩为逃离格兰德林尼亚军队,躲进卷起的地毯,亨利画了她们偷偷往外望的模样。他家附近的大学剧院(College Theatre)播映过毕克馥的每一部大电影,也许他就是在那里看了《小安妮.鲁尼》。电影院位于雪菲德街与维布斯特街转角,离亨利的住所几个街区,就在圣文生教堂对面。
为致敬毕克馥,亨利将书中一处战场命名为玛丽.毕克馥交叉口(Mary Pickford Junction),其中一个代表亨利第二自我的角色——亨利.达格将军(General Henry Darger)——就是在此大败格兰德林尼亚军。更重要的是,亨利创造叛逆、坚强的薇薇安七姊妹时,就是以玛丽.毕克馥的「大女孩」角色为原型,不过他没意识到暗藏在毕克馥的角色底下,与「大女孩」形象如影随形的,是「整体文化的恋童癖」。
二十世纪初期,一些男同性恋自认为心灵双性人。实际上,从好几个世纪前,双性人的身躯便在艺术中扮演重要的角色,从公元前约两百年创作的《沉睡的双性人》(The Sleeping Hermaphrodite)到约一九六○年代到一九七○年代由札那拉(Czanara,亦即雷蒙德.卡兰斯[Raymond Carrance])绘制的《佩拉丹的双性天使》(The Hermaphrodite-Angel of Peladan),此类作品并不少见。在他于一九○一年出版的自传——《一个生命的故事》(The Story of a Life)——序言中,克劳德.哈特兰(Claude Hartland)先帮读者打了一剂预防针:
这本书讲述一个人的历史,此人有胡须与发育完整的男性生殖器,但几乎在所有其他方面,他都是女人。
他拥有女人精致、优美的喜好,更严重的是,他也有女人对男人的性欲。
劳夫.沃瑟(Ralph Werther)于一九○○年的《雌雄同体人的自传》(Autobiography of an Androgyne)一书中写道,「我身为男孩这件事——确切而言,我的身体是男孩,内心却完完全全是女孩这件事——令我十分懊悔与痛苦」,「上帝创造了……有男性生殖器的女人。」
在十九世纪,男同性恋开始提出对自己的假设与理论,分析他们身为男人却受其他男人而非女人吸引的原因,一些人认为自己是「存于男性躯体中的女性灵魂」,在文学与艺术作品中以结合了男性与女性特征的双性人作为代表。此事在当时除同性恋群体之外少为人知,那时少数对该类作品进行分析调查的性学家——卡尔.乌尔利克斯、理查德德.克拉夫特.埃宾(Richard von Krafft-Ebing,1840–1902,德奥精神病学家,着有《性精神病态》(Psychopathia Sexualis)一书,采用传统的临床精神病学方法,有系统地组织与分类多种性偏离行为病例,并大量论及同性恋案例,经过多次再版与增订,为性变态研究的权威著作。)与哈维洛克.艾利斯(Havelock Ellis,Havelock Ellis, 1859–1939,英国医师、性心理学家和研究人类性行为的优生学改革者。一八九七年与约翰.阿丁顿.西蒙兹(John Addington Symonds)以德文合着其首部著作《性反转》(Sexual Inversion),该书的英语译本乃第一部有关同性恋的英语医学教科书。他也是首位以客观角度撰写同性恋相关报告的研究者,因他没有将同性恋定义为疾病,不道德或犯罪。)——也都与同性恋次文化关系匪浅。